Roberto Bolanño Santiago de Chilében született, édesanyja pedagógusként dolgozott, édesapja pedig szállítmányozó és bokszoló volt. Gyerekként diszlexiában szenvedett. 15 éves volt, amikor a család Mexikóvárosba költözött, ahol iskolatársai a „jövevényt” kívülállóként kezelték, ezért szabadidejének nagy részét inkább egyedül, könyvtárban olvasással töltötte. A hatvanas évek végén számos baloldali politikai mozgalomhoz csatlakozott. Salvador Allende szocialista rezsimje arra inspirálta, hogy visszatérjen szülőföldjére, Chilébe néhány hónappal a Pinochet-féle hatalomátvétel előtt. Miután 1973. szeptember 11-én Pinochet katonai puccsal hatalomra került, Bolañot más baloldali írókkal és értelmiségiekkel együtt pár napig fogva tartották, de sikerült elkerülnie Pinochet kínzókamráit és barátok segítségével elhagyta az országot. Először El Salvadorba ment, majd visszatért Mexikóba.

Mexikóban egy pár, politikai okok miatt az egyetemről eltanácsolt egyetemistával megalapította az infrarealista csoportot. Példaképeik a beat-generáció költői és a dadaisták voltak. Bolaño az infrarealista kiáltványban híveit nem annyira az esztétikai elvek követésére szólította fel, hanem sokkal inkább határtalan alkoholfogyasztásra, „egyik napról a másikra”-élésre és arra, hogy mindenki készen álljon meghalni a költészetért. Ezekben az években kiadásra kerül egy verseskötete és egy antológia fiatal latin-amerikai költők (saját magát is belevéve) írásaiból.

Bolañot a fiatal generáció egyik legtehetségesebb latin-amerikai szerzői között tartják számon. Legnagyobb hatással Jorge Luis Borges volt rá: Bolaño sok műve az ő bibliomán fantáziájára emlékeztet.

Roberto Bolanño fő témája a feszültség az élet és az irodalom, a realitás és a fikció között. „Olvasni olyan, mint amikor gondolkozunk, imádkozunk, olyan mint amikor egy baráttal beszélgetünk, mint egy ötletet előadni, mint zenét hallgatni, mint egy tájban gyönyörködni, mint a tengerparton sétálni” – írja a 2666 című művében. Bolaño és szereplői számára az irodalom egy obszesszió, egy kétségbeesett ellenállás aktusa, egy kísérlet arra, hogy a pusztító valóság közepette az individualitás legalább egy szikrája éljen.

Bolaño jelentős öniróniával rendelkezett, amihez annál jobban ragaszkodott, minél ismertebb lett. Megjelenésével – magas, vékony alkat, hosszú fésületlen haj, cigaretta az ujjai között – és magatartásával – írás közben is állandóan cigarettázott, az 1970-es évek rockzenéjét hallgatta és interjút többnyire csak e-mailben adott, mondván egy közvetlen beszélgetésben sok badarságot mondana – szatirikus természetét igazolta.